להפר כלל כימי בן מאה שנים

משחר ימיה של הכימיה, כשנקראה “אלכימיה” ועוד לפני שהתגבשה למדע שאנחנו מכירים היום, חלק מרכזי שלה התמקד בהבנה וביצירה של חומרים חדשים. אך בדומה לאלכימאים מימי קדם, שלא הצליחו להפוך עופרת לזהב, גם בימינו הדרך ליצירת חומרים מסוימים רצופה קשיים. לעיתים אפשר לאפיין את הקשיים האלו ולנסח חוקים, מעין כללי אצבע מנחים, שמגדירים מה “מותר” ומה “אסור” בכימיה – אילו חומרים יכולים להתקיים. אחד הכללים האלה, שנוסח לפני כמאה שנה, הופר לאחרונה – וחומר חדש בא לעולם, חומר שעד כה נחשב בלתי אפשרי.

סינתזה היא אחת מאבני היסוד בכימיה, ומשמעותה יצירת חומר חדש מחומרים אחרים באמצעות תגובה כימית. בתהליך פוטוסינתזה, למשל, צמחים משתמשים במולקולות פחמן דו-חמצני ומים ובאור ליצירת מולקולות סוכר וחמצן. המושג “חומר סינתטי” מתאר חומר שאינו נמצא בטבע, אלא נוצר באמצעות סינתזה; בדים סינתטיים, לדוגמה, עשויים מחומרים מעשה ידי אדם. 

כלל ברדט

מולקולות הן אוסף של אטומים מחוברים בקשרים כימיים, לרוב קשרים קוולנטיים – קשרים שבהם מספר אטומים חולקים את האלקטרונים שלהם. בתהליך הסינתזה הקשרים החזקים האלה מתפרקים ומורכבים מחדש, אך חוקי הטבע מגבילים את התהליך הזה, למשל בסוג ובמספר של אטומים שיכולים להיקשר זה לזה והזוויות המותרות בקשרים הכימיים שנוצרים ביניהם. אפשר להמשיל את המצב לבניית בניין מִקורות: אם מציבים את הקורות בזוויות לא מתאימות, נוצר מבנה רעוע שלא מחזיק מעמד. כאן נכנס לתמונה “כלל ברדט“, עיקרון מנחה בכימיה אורגנית שהוגדר בשנת 1924, הקובע שבמולקולות שבנויות בצורת מערכת טבעות, לא ייתכן קשר כימי כפול בנקודה שמכונה “ראש הגשר”.

“טבעת” בכימיה היא מבנה שבו קבוצת אטומים, לדוגמה אטומי פחמן, מחוברים זה לזה כך שהם יוצרים צורה סגורה, כמו משולש, מחומש או משושה. דוגמה פשוטה לטבעת בכימיה אורגנית היא בנזן, שבה שישה אטומי פחמן יוצרים טבעת אחת. מערכת טבעות יכולה לכלול טבעות רבות המחוברות זו לזו, כמו המולקולה פנטצן, הידועה בתפקידה כמוליך למחצה אורגני במגוון מוצרי אלקטרוניקה, ובהם מסכי OLED. הבעיה שמציב כלל ברדט מתמקדת ב”ראש הגשר”, מבנה שנמצא לפעמים במולקולות בעלות מערכת טבעות מורכבת. המבנה הזה מגביל את זוויות הקשרים הכימיים, כך שלא יכול להיווצר קשר כפול יציב בין האטומים של ראש הגשר. 

אַלקֵנים (alkenes) הם משפחת מולקולות שמכילות קשר כפול אחד או יותר, והם חומרים חשובים בתעשייה. בפלסטיקה, למשל, משתמשים רבות בפולימרים של אתילן, ובפיתוח תרופות משתמשים באלקנים כאבני בניין לסינתזה של מולקולות מורכבות. אך התועלת שאפשר להפיק מהאלקנים מוגבלת עקב כלל ברדט, שכן כאשר מדענים ניסו למקם קשר כפול ב”ראש הגשר” כחלק מהמבנים המורכבים שיצרו, המתח המבני גרם לחוסר יציבות קיצוני ולפירוק המולקולה.

לשבור את הכללים

במחקר שפורסם בנובמבר 2024, הצליחו החוקרים לשבור את כלל ברדט ולייצר מולקולות שנחשבו בעבר בלתי אפשריות. הם עשו זאת באמצעות תגובות כימיות חדשניות, שעזרו להם ליצור אלקנים שנחשבים “אנטי-ברדט” – חומרים שהמבנה שלהם מפר את כלל ברדט אך נשאר יציב. החוקרים סינתזו את האלקנים המיוחדים הללו ממולקולות סיליקון אורגניות, אך המולקולות שנוצרו לא היו יציבות, והחזיקו מעמד זמן קצר בלבד. המפתח לפריצת הדרך היה יצירת מצב ביניים כימי, שבו המולקולה מקבלת גמישות רגעית, ואז לכידת מצב הביניים הזה באמצעות כימיקלים אחרים, שמאפשרים לה להתארגן מחדש בצורה יציבה וליצור מולקולה שימושית שאפשר לבודד.

התגלית הזו לא רק מאתגרת את חוקי הכימיה המוכרים – היא פותחת דלת לעולם חדש של מולקולות בעלות תכונות ייחודיות. אלקנים אנטי-ברדט יכולים לשמש בסיס לפיתוח תרופות חדשניות עם יעילות משופרת ומעט תופעות לוואי, או חומרי גלם בתעשיות שונות. מעבר לכך, היא מעשירה את ארגז הכלים של הכימיה ומציעה דרכים חדשות לפתרון בעיות מדעיות מורכבות.